Auf dem Form liegt ein Button und ein Timer. Wenn man den Button anklickt, dann soll nach 5. Sekunden ein ShowMessage-Aufruf ("1. ShowMessage() - 1. Aktion") kommen. Nach weiteren 5 + 1 Sekunden ein ShowMessage-Aufruf ("2. ShowMessage() - 2. Aktion") und nach einer weiteren Sekunde der dritte Aufruf ("3. ShowMessage() - 3. Aktion").

Allerdings kommt erst die 3. Message, dann nach ein paar Sekunden die 2. und die erste fällt komplett aus. Was ist falsch?

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#include <vcl.h>
#pragma hdrstop

#include "Unit1.h"
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#pragma package(smart_init)
#pragma resource "*.dfm"
TForm1 *Form1;
unsigned int timerAction;
//---------------------------------------------------------------------------
__fastcall TForm1::TForm1(TComponent* Owner)
        : TForm(Owner)
{
}
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void __fastcall TForm1::Button1Click(TObject *Sender)
{
        timer->Interval = 5000;
        timerAction = 0;
        timer->Enabled = true;

        timer->Interval = 5000;
        timerAction = 1;
        timer->Enabled = true;

        ShowMessage ( "3. ShowMessage() - 3. Aktion" );
}
//---------------------------------------------------------------------------

void __fastcall TForm1::timerTimer(TObject *Sender)
{
        switch ( timerAction )
        {
                case 0:
                        ShowMessage ( "1. ShowMessage() - 1. Aktion" );
                case 1:
                        ShowMessage ( "2. ShowMessage() - 2. Aktion" );
        }
        timer->Enabled = false;
}
//---------------------------------------------------------------------------

Überleg doch mal, was Dein Programm macht:
Bei Buttonclick wird das Intervall gesetzt, dann die Timervariable auf 0 gelegt und der Timer aktiviert. Das Prog läuft weiter, überschreibt die Timervariable auf den Wert von 1 und zeigt anschließend die dritte MessageBox. Dann vergehen fünf Sekunden und OnTimer wird aufgerufen - Anzeige der zweiten MessageBox.

unterm Strich: Dein Ansatz ist falsch. Nimm z.B. drei verschiedene Timer, oder was noch besser wäre, pack diese ganze Routine in das OnTimer-Ereignis.