class gdi_vision {
		HDC hdc_;
		HPEN hpen_;
		HBRUSH hbrush_;
	public:
		gdi_vision()
			:hdc_(0), hpen_(0), hbrush_(0) {}

		void init_gd(HDC h) {
			hdc_ = h;
			if(!hpen_)
				hpen_ = CreatePen(PS_SOLID, 1, BLACK);
			SelectObject(hdc_, hpen_);
			if(!hbrush_)
				SelectObject(hdc_, GetStockObject(HOLLOW_BRUSH)); //Am Anfang haben wir HOLLOW_BRUSH!
			else
				SelectObject(hdc_, hbrush_);
		}

		void release_gd() {
			DeleteObject(hpen_);
			hpen_ = 0;
			if(!hbrush_) // falls nicht HOLLOW, dann DELETE IT!
				DeleteObject(hbrush_);
			hbrush_ = 0;
			hdc_ = 0;
		}

		void set_pen(int style, int width, UINT color) { // das funzt OK :)
			hpen_ = CreatePen(style, width, color);
			DeleteObject(SelectObject(hdc_, hpen_));
		}

		void set_solid_brush(UINT color) { // das ist nicht sicher :(
			HBRUSH h = CreateSolidBrush(color);
			if(!hbrush_) //wenn vorher HOLLOW, dann nix machen
				SelectObject(hdc_, h);
			else
				DeleteObject(SelectObject(hdc_, h)); // sonst loeshe vorherige Brush
			hbrush_ = h;
		}

		void set_hollow_brush() { //das will nicht ok funzen! 
			if(!hbrush_) {
				DeleteObject(SelectObject(hdc_, GetStockObject(HOLLOW_BRUSH)));
				hbrush_ = 0;
			}
		}
/*...*/
};

Und hier die WndProc:

LRESULT CALLBACK WndProc (HWND hwnd, UINT message, WPARAM wParam, LPARAM lParam) {
		static gdi_vision gv;
		HDC hdc;
		PAINTSTRUCT ps;

		switch (message) {
		case WM_CREATE:
			return 0;

		case WM_SIZE:
			return 0;
		case WM_PAINT:
			{
			hdc = BeginPaint (hwnd, &ps);
			gv.init_gd(hdc);
			gv.set_pen(PS_SOLID, 1, Gui::BLACK);
			/*gv.rectangle(10,10,100,100);
			gv.set_pen(PS_SOLID, 4, Gui::CORAL);
			gv.rectangle(50,50,100,100);
			gv.set_pen(PS_DASH, 1, Gui::CHOCO);
			gv.rectangle(80,80,100,100);
			gv.set_pen(PS_DOT, 1, Gui::GREEN);
			gv.rectangle(80,10,100,100);*/ // das funktioniert!

			gv.set_hollow_brush(); // das aber will nicht :(
			gv.ellipse(100,100,600,600);
			gv.set_solid_brush(Gui::DARKBLUE);
			gv.ellipse(100,100,100,700);
			gv.set_solid_brush(Gui::INDIGO);
			gv.ellipse(510,50,300,600);
			gv.set_solid_brush(Gui::YELLOW);
			gv.ellipse(200,400,600,100);
			EndPaint(hwnd, &ps);
			return 0;
			}
		case WM_DESTROY:
			gv.release_gd(); // Pens und Brushes loeschen wir hier!
			PostQuitMessage(0);
			return 0;
		}
		return DefWindowProc(hwnd, message, wParam, lParam);
	}

}

Also wenn ich das richtig überblicke...willst Du damit einfach nur unter allen Umstanden einen HOLLOW_BRUSH einsetzen...:

void set_hollow_brush() { //das will nicht ok funzen!
            if(!hbrush_) {
                DeleteObject(SelectObject(hdc_, GetStockObject(HOLLOW_BRUSH)));
                hbrush_ = 0;
            }

...dann doch eher so:

void set_hollow_brush() {
                DeleteObject(SelectObject(hdc_, GetStockObject(HOLLOW_BRUSH)));
                hbrush_ = 0;
            }

PS: Kennst Du RAII ? Dem Konzept folgst Du nicht...dabei verwendet man doch genau deswegen Klassen (C++, OOP...)...