Wie kann ein Webserver eigentlich feststellen, aus welcher Region eine Anfrage kommt? Manche zeigen ja sogar landkreisspezifische Daten an. Wie geht das so genau und können die das nur bei einer aktuellen Anfrage von einem Client oder auch noch später mit der IP?

Deine IP ist nicht zufällig, die wird dir von deinem Provider gegeben. Der Provider hat bei der ICANN registriert, aus welchem Adressbereich er IP Adressen vergeben darf. Es ist bekannt, wo dein Provider arbeitet.
Daher:
IP Adresse Wo du herkommst

Das lässt sich auch im Nachhinein noch feststellen, da die IP Registrierungen bei der ICANN sich nicht so schnell ändern.