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Bei 64bit Windows kann man für die alten 16bit Programme einen Emulator wie Dosbox nehmen. Es gibt auch 32bit Klons von debug, die müssten gehen, ich weiß allerdings nicht wie gut.
Du kannst aber bei fasm noch andere "Header" angeben, z.B. Format MZ oder du kannst auch einfache 64bit Programme ausbrobieren. Ich habe kein 64bit Windows (brauch ich auch nicht) und kann nicht testen, was dort genau geht und was nicht. Schau dir die Beispiele von fasm an und die Anleitung. Dann siehst du schon, welche Sythax du für einfache Testprogramme nehmen kannst. Und ein bißchen herumprobieren musst du sowieso. Und irgendeinen Debugger brauchst du.
Das gute an debug ist, dass es eigentlich eher eine Entwicklungsumgebung ist als Debugger. Wie gesagt, schau dir die Anleitung von fasm an, und die Beispiele, schau im fasm forum nach Code, und probier aus, mit welchem Debugger du am besten zurecht kommst. Ollydbg http://www.ollydbg.de ist für Schulungszwecke geschrieben, wäre keine schlechte Alternative. Oder eben was es da sonst so gibt, u.a. : http://de.wikipedia.org/wiki/Debugger
An @_°/° :
Ida ist übrigens hauptsächlich ein Disassembler, und wesentlich leistungsfähiger und komplexer als Debug. Also wer hier schreibt, dass debug zu kompliziert ist, outet sich selbst als Hirni :D, der wahrscheinlich mit IDA auch nicht allzuviel anzufangen weiß. Soweit ich informiert bin, gibt es aber bei Windows64 auch gar kein debug.